آروماتیک‌زدایی استخراجی برش نفتا با استفاده از مخلوط مایع یونی 3- متیل-N- بوتیل‌پیریدینیوم دی‌سیان‌ایمید و حلال صنعتی سولفولان

نوع مقاله : مقاله پژوهشی

نویسندگان

1 گروه مهندسی شیمی، دانشگاه قم، قم، ایران

2 دانشگاه تربیت مدرس

3 استاد دانشگاه

چکیده

پژوهش حاضر، به مطالعه عملکرد حلال مخلوط سولفولان + مایع یونی 3- متیل-N- بوتیل‌پیریدینیوم دی‌سیان‌ایمید، در آروماتیک‌زدایی از برش نفتای مخلوط پالایشگاه تهران پرداخته است. تحلیل واریانس و آنالیز شبکه عصبی مصنوعی پرسپترون چند لایه استاندارد، بیانگر آن است که در خصوص پاسخ‌های انتخاب‌پذیری حلال، درجه پارافینی بودن و بازده تولید محصول آروماتیک‌زدایی شده، متغیر درصدوزنی مایع یونی و در خصوص پاسخ ظرفیت استخراجی حلال، متغیر نسبت‌وزنی حلال به خوراک دارای بالاترین درجه اهمیت در میان متغیرهای عملیاتی است. یافته‌ها حاکی از تاثیر کم متغیر دما و عدم وجود اثرات هم‌افزایی مثبت و منفی میان سولفولان و مایع یونی می‌باشد. کاربرد رویکرد تابع جریمه و توابع تک‌هدفه و چندهدفه مختلف در بهینه‌سازی مدل‌های پیش‌بینی حاصل، بیانگر مقادیر بهینه 1: 03/2 و 47/99 درصد در خصوص متغیرهای نسبت‌وزنی حلال به خوراک و درصدوزنی مایع یونی است. برآورد اولیه نشان‌دهنده کاهش 47 درصدی مقدار حلال مورد نیاز فرآیند، در صورت استفاده از این حلال مخلوط می‌باشد.

کلیدواژه‌ها

موضوعات


1) Zhang, J. Gong, X. Wei, and L. Liu (2022) “Increased light olefin production by sequential dehydrogenation and cracking reactions”, Catalysts. 12(1457), 1-12.
 
2) H. Hamid (1980) Dearomatization of naphtha cuts from Saudi Arabian crudes using different selective solvents, M.Sc. Thesis, King Fahd University of Petroleum & Minerals, Saudi Arabia.
 
3) W. Meindersma (2005) Extraction of aromatics from naphtha with ionic liquids, M.Sc. Thesis, University of Twente, the Netherlands.
 
4) Awaja, and D. Pavel (2006) Design Aspects of Used Lubricating Oil Re-Refining, First Edition, Elsevier Publication, Amsterdam, the Netherlands.
 
5) L. Nelson (1958) Petroleum Refinery Engineering, McGraw-Hill, the United States of America.
 
6) Jiang, J. P. Cao, Ch. Zhu, M. Zhao, Zh. H. Ni, X. Y. Zhao, J. X. Xie, L. Zhao, Y. P. Zhao, and H. C. Bai (2022) “Catalytic hydrogenation of aromatic ring over ruthenium nano particles supported on α-Al2O3 at room temperature”, Applied Catalysis B: Environmental. 307(15), 121137.
 
7) Rautanen (2002) Liquid phase hydrogenation of aromatic compounds on nickel catalyst, Helsinki University of Technology, Industrial Chemistry Publication Series, Espoo, Finland.
 
8) Chen, P. Liu, Q. Xu, Zh. Wang, W. L. Roberts, and H. Pitsch (2022) “Low temperature oxidation of toluene in an n-heptane/toluene mixture”, Combustion and Flame. 242, 112200.
 
9) Quideau, L. Pouységu, A. Ozanne, and J. Gagnepain (2005) “Oxidative dearomatization of phenols and anilines via λ3- and λ5-iodane-mediated phenylation and oxygenation”, Molecules. 10(1), 201-216.
 
10) Nieuwoudt, and B. V. Dyk (2000) Separation of aromatic hydrocarbons and non-aromatic hydrocarbons from mixtures thereof by extractive distillation, Patent Cooperation Treaty (PCT), US Patent WO2000044693A1.
 
11) A. Gaile, G. D. Zalishchevskii, and N. N. Gafur, (2004) “Removal of aromatic hydrocarbons from reforming naphtha; combined extraction – extractive-azeotropic distillation”, Chemistry and Technology of Fuels and Oils. 40, 215–221.
 
12) Weissermela, and H. J. Arpe, (2003) Industrial Organic Chemistry, 4th Completely Revised Edition, Wiley-VCH, Weinheim, the United States of America.
 
13) V. Choudhary, and P. F. Meier (2008) “Characterization of heavy petroleum feedstocks”, Fuel Processing Technology. 89(7) 697–703.
 
14) A. Ahmad, R. S. Tanwar, R. K. Gupta, and A. Khanna (2004) “Interaction parameters for multi-component aromatic extraction with sulfolane”, Fluid Phase Equilibria. 220(2) 189-198.
 
15) R. Kurek, and D. J. Engel (1985) Solvent Extraction of aromatic compounds using alkylsulfoxide solvents, US Patent 4544796.
 
16) Forte (1988) Aromatic extraction process using mixed polyalkylene glycols/glycol ether solvents, US Patent 4781820.
 
17) R. Vakili-Nezhaad, H. Modarress, and G. A. Mansoori (1999) “Solvent extraction of aromatic components from lube-oil cut by N-methylpyrrolidone (NMP)”, Chemical Engineering & Technology. 22(10) 847-853.
 
18) Toteva, L. Topalova, and P. Manolova (2007) “Extractive Dearomatization and desulphurization of a distillate gasoil cut with dimethylformamide”, Journal of the University of Chemical Technology and Metallurgy. 42(1) 17-20.
 
19) C. Gentry, and F. M. Lee (2003) Aromatics separation process and method of retrofitting existing equipment for same, US Patent 6565742 B1.
 
20) W. Meindersma, A. J. G. Podt, and A. B. De Haan (2005) “Selection of ionic liquids for the extraction of aromatic hydrocarbons from aromatic- aliphatic mixtures”, Fuel processing Technology. 87(1) 59-70.
 
21) Bandrés , B. Giner, I. Gascón, M. Castro, and C. Lafuente (2008) “Physicochemical characterization of n-butyl-3-methylpyridinium dicyanamide ionic liquid”, The Journal of Physical Chemistry B. 112(39) 12461–12467.
 
22) T. Anjan (2006) “Ionic liquids for aromatic extraction, are they ready”, Chemical Engineering Progress. 102(12) 30-39.
 
23) W. Meindersma, A. R. Hansmeier, and A. B. de Haan (2010) “Ionic liquids for aromatics extraction-present status and future outlook”, Industrial & Engineering Chemistry Research. 49(16), 7530-7540.
 
24) W. Meindersma, A. J. G. Podt, M. B. Klaren, and A. B. De Haan (2004) “Separation of aromatic and aliphatic hydrocarbons with ionic liquids”, the AIChE 2004 Annual Meeting, Austin, the United States of America.
 
25) Anonymous (2009) BASF the Chemical Company, Available on the www.basf.com.
 
26) J. González, P. Navarro, M. Larriba, J. García, and F. Rodríguez (2016) “A comparative study of pure ionic liquids and their mixtures as potential mass agents in the separation of hydrocarbons, Journal of Molecular Liquids. 222 118–124.
 
27) Potdar, R. Anantharaj, and T. Banerjee (2012) “Aromatic extraction using mixed ionic liquids: experiments and COSMO-RS predictions, J. Chem. Eng. Data. 57 1026−1035.
 
28) Navarro, M. Larriba, J. García, and F. Rodríguez (2016) “Vapor−liquid equilibria for (n‑hexane, n‑octane, cyclohexane, or 2,3-dimethylpentane) + toluene + {[4empy][Tf2N] (0.3) + [emim][DCA] (0.7)} mixed ionic liquids, J. Chem. Eng. Data. 61(7) 2440–2449.
 
29) Larriba, S. García, P. Navarro, J. García, and F. Rodríguez (2013) “Physical characterization of an aromatic extraction solvent formed by [bpy][BF4] and [4bmpy][Tf2N] mixed ionic liquids, J. Chem. Eng. Data. 58(6) 1496–1504.
 
30) Ding, Y. Guo, Y. Sun, T. Sun, Q. Ye, J. Li, P. Paricaud, and Ch. Peng (2022) “Mixed ionic liquids as entrainers for aromatic extraction processes: energy, economic, and environmental evaluations, Ind. Eng. Chem. Res.. 61(43) 16193-16208.
 
31) R. Hansmeier, M. Jongmans, G. W. Meindersma, and A. B. de Haan (2010) “LLE data for the ionic liquid 3-methyl-n-butyl pyridinium dicyanamide with several aromatic and aliphatic hydrocarbons, The Journal of Chemical Thermodynamics. 42(4) 482-490.
 
32) Yu, J. Han, Y. Wang, Y. Yan, Sh. Hu, Y. Li, and X. Zhao (2011)Liquid–liquid equilibrium composed of imidazolium tetrafluoroborate ionic liquids + sodium carbonate aqueous two-phase systems and correlation at (288.15, 298.15, and 308.15) K”, Thermochimica Acta. 523(1) 221-226.
 
33) Wang, X. Xu, Y. Yan, J. Han, and Z. Zhang (2010) “Phase behavior for the [bmim]BF4 aqueous two-phase systems containing ammonium sulfate/sodium carbonate salts at different temperatures: experimental and correlation”, Thermochimica Acta. 501(1) 112-118.
 
34) Narendra, P. Narayanamurthy, and Ch. Srinivasu (2011) “Refractive indices of binary liquid mixture at different temperatures”, Asian Journal of Applied Sciences. 4(5) 535-541.
 
35) D. Taylor, J. Czarnecki, and J. Masliyah (2001) “Refractive index measurements of diluted bitumen solutions”, Fuel. 80(14) 2013-2018.
 
36) Mehra (2003) “Application of refractive index mixing rules in binary systems of hexadecane and heptadecane with n-alkanols at different temperatures, Proceedings of the Indian Academy of Sciences (Chemical Sciences). 115(2) 147-154.
 
37) عباس محمدی، رامین کریم‌زاده، محمدرضا امیدخواه، علی حق‌طلب (1391) "کاربرد کمک‌حلال آب در آروماتیک‌زدائی استخراجی برش نفتای مخلوط پالایشگاه تهران با استفاده از حلال سولفولان"، چهاردهمین کنگره ملی مهندسی شیمی ایران، تهران، ایران.
 
38) Z. Sumon (2005) Extraction of aromatic using green solvent based on ionic liquids, M.Sc. Thesis, King Fahad University of Petroleum and Minerals, Saudi Arabia.
 
39) R. Riazi (2005) Characterization and Properties of Petroleum Fractions, ASTM Publication, the United States of America.
 
40) Q. Ni, Y. Y. Shan, and H. J. Wang (2008) “a DFT study on the interactions between sulfolane and aromatic hydrocarbons”, Journal of Solution Chemistry. 37(10), 1343-1354.
 
41) A. H. Padua, M. F. C. Gomes, and J. N. A. Canongia Lopes (2007) “Molecular solutes in ionic liquids: a structural perspective”, Accounts of Chemical Research. 40, 1087-1096.
 
42) D. Holbrey, W. M. Reichert, M. Nieuwenhuyzen, O. Sheppard, C. Hardacrebc, R. D. (2003) “Liquid clathrate formation in ionic liquid–aromatic mixtures”, Chemical Communications. 476-477.
 
43) Ž. R. Lazić (2004) Design of experiments in chemical engineering, Wiley-VCH, the United States of America.
 
44) رسول نورالسناء، آرش ربانی (1386) "یک رویکرد ترکیبی فرا ابتکاری برای بهینه‌سازی مسائل چندپاسخی در چارچوب تابع مطلوبیت"، مجله مدیریت صنعتی دانشکده علوم انسانی دانشگاه آزاد اسلامی واحد سنندج، سال دوم، شماره 3، 12-1.
 
45) Derringer and R. Suich (1980) “Simultaneous optimization of several response variables”, Journal of Quality Technology. 12(4), 214-219.